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本網(wǎng)訊（化學化工學院）近日，我校化學化工學院楊濤教授課題組在自由基介導的三維化學鍵構(gòu)建取得重要進展，相關(guān)成果分別以“Overcoming limitations in Chan-Lam animation with alkylboronic esters via aminyl radical substitution”和“Decarboxylative and Deformylative Alkyl-AlkylCross-CouplingEnabled by Nickel/Photoredox Catalysis”為題在國際頂級學術(shù)期刊《Nature Communications》和催化領(lǐng)域知名期刊《ACS Catalysis》上在線發(fā)表，南昌大學為唯一完成單位。

C-C和C-N鍵是有機分子最基礎(chǔ)的骨架，它們的構(gòu)建是有機合成化學的核心課題。其中，C-N鍵廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物和功能材料分子中，盡管Chan-Lam偶聯(lián)已成為構(gòu)建二維C(sp2)-N鍵最可靠的方法之一，然而當該策略拓展至三維C(sp3)-N鍵的構(gòu)筑時，由于烷基硼-銅轉(zhuǎn)金屬化的高能壘，其底物的普適性嚴重受限。

為了解決這一長期存在的挑戰(zhàn)，該論文創(chuàng)新性地利用氨基自由基介導的硼轉(zhuǎn)移策略，成功構(gòu)建了一個能兼容多種氮親核試劑與各類硼酸酯的通用型N-烷基化平臺，解決了烷基頻哪醇硼酸酯在Chan-Lam偶聯(lián)反應中反應性低難題。鑒于這兩類偶聯(lián)底物的廣泛可獲得性，以及C(sp3)?N鍵在生物活性分子中的普遍存在性，該研究不僅拓展了從易得原料構(gòu)建三維C(sp3)?N鍵的工具箱，更為藥物合成化學提供了潛在價值。

另外烷基羧酸和醛是有機化學中最基本的功能基團之一。它們作為偶聯(lián)片段的組合使用，為構(gòu)建有價值的C(sp3)?C(sp3)鍵提供了新的機會，但這一領(lǐng)域仍未被充分探索。

該論文利用 SH2 （雙分子均裂取代）催化模式，成功實現(xiàn)了從豐富原料化學品出發(fā)的脫羧和脫甲酰自由基 C(sp3)?C(sp3) 交叉偶聯(lián)。這種溫和且氧化還原中性的方法在不同底物類別之間的偶聯(lián)中表現(xiàn)出廣泛適用性，包括 1°?1°、1°?2° 以及更具挑戰(zhàn)性的 1°?3° 偶聯(lián)，為構(gòu)建豐富 C(sp3) 的分子骨架提供了一條高效途徑。該方法的合成實用性通過若干已知化合物的簡化合成以及獨特的1,2-雜原子碳骨架和 C(sp3)?糖苷的構(gòu)建得以驗證。此外，這個方法的強大還體現(xiàn)在兩種原位生成底物的直接偶聯(lián)上，進一步簡化了藥物分子的合成步驟。

兩項研究充分展示了高活性自由基物種在挑戰(zhàn)性三維分子構(gòu)建中的潛力，豐富了合成化學的研究工具。

論文鏈接：https://doi.org/10.1038/s41467-025-64155-x https://doi.org/10.1021/acscatal.5c05860

審校：許航、涂金鳳、朱文芳